Le sue canzoni sono state interpretate da artisti del calibro di Elvis Presley e Johnny Cash (con il quale ha formato il supergruppo The Highwaymen con l’aggiunta di Willie Nelson e Waylon Jennings). Notevole anche la sua carriera cinematografica. Nel 1976 ha interpretato il il film E’ nata una stella al fianco di Barbara Streisand ma sarà ricordato anche per la sua interpretazione in film come Pat Garrett And Billy The Kid (1973 diretto da Sam Peckinpah), Alice non abita più qui (1974 diretto da Martin Scorsese), I cancelli del cielo, (1980 diretto da Michael Cimino) e Il pianeta delle scimmie (2001 diretto dia Tim Burton).
